Los vehículos inscritos son dos Porsche 550 Spyder, tres 356 Speedster (un 1500, un 1600 y un 1600 S) y un 356 Coupé con el característico parabrisas en forma de -V-.
La prueba de las Mille Miglia consiste en un trayeto de ida y vuelta entre Brescia y Roma, y la historia de Porsche en competición está muy ligada a ellas. En 1952, el Príncipe von Metternich y el Conde von Einsiedel se llevaron la victoria a los mandos de un Porsche 356 1100, en un año en el que los Porsche coparon las tres primeras posiciones de la categoría de 1.1 litros. El éxito siguió acompañando a los Porsche 356 al año siguiente, cuando Hans Herrmann y Erwin Bauer se impusieron en la categoría de 2 litros, mientras Hans Leo von Hoesch y Werner Engel ganaban en la de 1.300 cc.
Pero en 1954 las Mille Miglia vivieron un final de película: Al volante de un 550 Spyder, y para recortar tiempo, el piloto de Porsche Hans Herrmann se atrevió a cruzar unas vías de ferrocarril por debajo de la barrera y con un tren acercándose. El 550 Spyder terminó ganando en su clase. En 1956, Hermann volvió a ganar con este coche. En definitiva, entre 1952 y 1957, siempre hubo modelos de Porsche venciendo en al menos una de las categorías de las Mille Miglia clásicas.
